Ashlee é CEO da WOT Inc., uma empresa de serviços educacionais com escritórios em Miami e Lakeland, Flórida. Em 2011, Ashlee fundou um sistema de escolas charter que proporcionou uma experiência educacional progressiva e estimulante a milhares de alunos da Flórida Central que não tiveram sucesso no modelo tradicional de escola pública e que agora estão prosperando, concluindo o ensino médio e buscando oportunidades de pós-graduação. Atualmente, esse sistema atende a mais de 1.000 alunos em três campi na Flórida. Ashlee se estabeleceu como profissional da educação sendo uma professora excepcional por três anos e, simultaneamente, abrindo uma empresa de aulas particulares que se tornou a maior do gênero na Flórida Central. Por fim, ela subiu na carreira para se tornar diretora aos 25 anos. Devido à sua perspicácia comercial, estratégia de gerenciamento ideal e esforços filantrópicos, ela foi reconhecida pelo Congresso dos EUA e admitida na Biblioteca Nacional do Congresso.