Ashlee se PDG WOT Inc., yon konpayi sèvis edikasyon ki gen biwo nan Miami ak Lakeland, FL. An 2011, Ashlee te fonde yon sistèm charter school, ki te bay plizyè milye etidyan nan Santral Florida yon eksperyans edikasyon pwogresif ak ankourajan ki te yon fwa pa t reyisi nan modèl tradisyonèl lekòl piblik la e ki kounye a ap pwospere, gradye nan lekòl segondè epi pouswiv pòs- opòtinite gradye. Kounye a sistèm sa a sèvi plis pase 1000 elèv sou twa kanpis atravè Florid. Ashlee te etabli tèt li kòm yon pwofesyonèl edikasyon lè li te yon pwofesè eksepsyonèl pou twa ane epi ansanm kòmanse yon konpayi leson patikilye ki te vin pi gwo nan kalite li nan Florid Santral. Finalman, li te monte nechèl karyè a pou l te vin yon direktè lekòl a 25 lane. Akòz gwo konesans li nan biznis, estrateji jesyon pi bon, ak efò filantwopik li, Kongrè Ameriken an te rekonèt li epi li te admèt nan Bibliyotèk Nasyonal Kongrè a.