Ashlee es la directora ejecutiva de WOT Inc, una empresa de servicios educativos con oficinas en Miami y Lakeland, FL. En 2011, Ashlee fundó un sistema de escuelas concertadas, que ha proporcionado una experiencia educativa progresiva y enriquecedora a miles de estudiantes de Florida Central que en su día no tuvieron éxito en el modelo tradicional de escuela pública y que ahora prosperan, se gradúan en el instituto y buscan oportunidades de posgrado. Ese sistema atiende actualmente a más de 1.000 estudiantes en tres campus repartidos por Florida. Ashlee se estableció como profesional de la educación siendo una profesora excepcional durante tres años y creando al mismo tiempo una empresa de clases particulares que se convirtió en la mayor de su clase en Florida Central. Finalmente ascendió en su carrera hasta convertirse en directora a los 25 años. Gracias a su aguda perspicacia empresarial, su óptima estrategia de gestión y sus esfuerzos filantrópicos, fue reconocida por el Congreso de los Estados Unidos y admitida en la Biblioteca Nacional del Congreso.